アプリケーションソフトのライセンスについてはどう考えれば良いですか？

コンカレントライセンス（同時利用）に対応しているソフトが最適です。
現状では、コンカレントライセンスに対応しているソフトが増えてきていますが、ソフトの開発元または販売会社で決められているライセンス形態（サイトライセンスあるいはネットワークライセンス）を購入していただくことになります。

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